Winamp es popular, entre otras cosas, por usar pocos recursos durante su ejecución, tener una interfaz de usuario sencilla y fácil de usar, además de ser una de las primeras aplicaciones para Windows en adoptar el concepto de carátulas o Skins, mediante las cuales es posible cambiar por completo la apariencia de la interfaz gráfica. A pesar de no haber sido la primera aplicación en utilizar este concepto, Winamp fue uno de sus mayores exponentes y gracias a su popularidad inicial, muchas otras aplicaciones comenzaron también a utilizar carátulas para sus interfaces. Actualmente, la mayoría de los reproductores multimedia para la plataforma Windows utilizan carátulas, incluyendo el reproductor de Microsoft, Windows Media Player.

El programa en su versión oficial, está en inglés, pero existen traduciones al español que están hechas por los mismos usuarios.

Las carátulas de Winamp se clasifican actualmente en dos formatos: las llamadas Clásicas y las Modernas (información en inglés). Las clásicas se basan en un patrón de imagen sobre el que se van realizando modificaciones, es decir, la estructura de los botones es siempre la misma, lo que cambia es el aspecto. Por su parte, las modernas se realizan mediante un lenguaje de programación, lo que permite modificar tanto el aspecto de la ventana como su comportamiento.

Su versión actual es la 5.35, a pesar de que la serie de versiones 4.x nunca existió. La decisión de saltar directamente a la versión 5 surge de la idea de unir las mejores características de las versiones que lo precedieron (2 y 3) en una versión completamente nueva; la suma 2 + 3 da como resultado 5, de ahí el número de versión. La necesidad de esta convergencia tiene sus motivos en el fracaso de Winamp 3, en contraste con la enorme popularidad de la serie Winamp 2. Winamp 5 pretende ser un reproductor liviano y eficaz, a la vez que incorpora las nuevas tecnologías presentes en Winamp 3.

Winamp es capaz de reproducir video, vcd, es ligero y fácil de usar. Existen Plug-ins (que se descargan desde el sitio oficial) para convertir mp3 a wav, wav a mp3, wma a mp3, extraer audio de videos, teclas de método abreviado, visualizador de letras de canciones, visualizaciones, etc. También soporta las extensiones de DirectShow mediante las cuales puede soportar, por ejemplo: AVI y MPG para video o incluso Matroska con los filtros correspondientes (ej. Haali Media Splitter), por medio de esta opción también es posible reproducir Ogg Vorbis/Theora/FLAC/Speex usando los filtros illiminable oggcodecs[1], esto sin embargo desactiva el soporte nativo para Ogg Vorbis por lo que no están disponible las características como editar los tags y soporte de ReplayGain.